唐寅玩世不恭却又才气横溢，擅长诗文，更擅长绘画。
唐寅的书法如同他的画一样，具有风致飘逸、灵动劲利的特点，工巧而不媚俗，洒脱而不油滑。
他的花下酌酒歌诗扇就具备了这一特点，此扇面在章法排列上比较紧密，长短分列多。
唐寅书法作品如下：唐寅最有名的书法作品，无疑是《落花诗册》。
《落花诗册》写作的背景是：同为吴门书派的沈周此前曾写了10首落花诗，唐寅看到后，就步韵写了30首落花诗。
唐寅生前曾多次为友人书写这30首落花诗，各首。
唐伯虎的书法以落花帖为代表。
用笔势大力沉，近似楷书，笔笔交代清楚。
提按明显，有些像是在啄字，结体上则重心下压，看上去和稳重，在用笔上八面出锋，但在结体上却方正规矩。
每一个字中，笔画粗细变化不大。
但字与字之。
用笔秀润，唐寅的《高人深隐图》上款字，就极似文征明。
第二时期是30岁至36岁，唐寅科场被黜，妻子离异，无奈藉诗文、书画谋生，其时书法上追唐人，力求规范，尤宗尚颜真卿的楷书，用笔凝重，圆硕多肉，结体偏于长方，雄强。